Những màn trình diễn ban đầu

Bennington lần đầu tiên bắt đầu ca hát với một ban nhạc tên là Sean Dowdell and His Friends? và họ đã cùng nhau phát hành một băng cassette có 3 ca khúc cùng tên vào năm 1993. Sau đó, Dowdell và Bennington chuyển sang thành lập một ban nhạc mới, tên là Grey Daze, một ban nhạc post-grunge từ Phoenix, Arizona. Ban nhạc đã thu một bản Demo vào năm 1993 và hai album: Wake Me năm 1994, và ...No Sun Today vào năm 1997. Bennington rời Grey Daze vào năm 1998.

Linkin Park

Bennington đã thất vọng và gần như bỏ hẳn sự nghiệp âm nhạc của mình, lúc đó Jeff Blue, phó giám đốc phụ trách tìm kiếm và quản lý nghệ sĩ tại Zomba Music ở Los Angeles, đề nghị ông thử giọng với các thành viên tương lai của Linkin Park (lúc đó còn có tên là 'Xero'). Bennington bỏ công việc ban ngày tại một công ty dịch vụ kỹ thuật số và đưa gia đình đến California, nơi ông đã có buổi thử giọng thành công với Linkin Park. Ông đã thu âm bài hát cho buổi thử giọng của mình trong một ngày, nhưng lại bỏ lỡ sinh nhật của chính mình trong thời điểm này. Bennington và Mike Shinoda, giọng ca còn lại của ban nhạc, đã cùng nhau tiến bộ đáng kể, nhưng không tìm được hợp đồng thu âm. Sau nhiều lần bị từ chối, Blue, hiện là phó giám đốc phụ trách tìm kiếm và quản lý nghệ sĩ của Warner Bros., một lần nữa can thiệp để giúp ban nhạc ký hợp đồng với Warner Bros. Records.

Vào ngày 24 tháng 10 năm 2000, Linkin Park phát hành album đầu tay của họ, Hybrid Theory, thông qua Warner Bros. Records. Bennington và Shinoda đã viết lời cho Hybrid Theory dựa trên một số nhạc phẩm sơ khai. Shinoda mô tả lời bài hát là sự diễn giải những cảm xúc, trải nghiệm chung và là “những cảm xúc hàng ngày bạn đều có thể nói và nghĩ về chúng”. [12] [13] Bennington sau đó đã mô tả trải nghiệm sáng tác với tạp chí Rolling Stone vào đầu năm 2002, "Rất dễ để rơi vào trạng thái tâm lý ấy — 'ôi, sao tôi khổ quá', đó là nguồn gốc cảm xúc của những bài như 'Crawling': tôi không thể chịu đựng bản thân nữa. Nhưng các bài hát ấy còn nói về việc tự nhận trách nhiệm cho bản thân. Tôi không hề đề cập đến từ 'bạn' vào bất cứ lúc nào cả. Nó chỉ nói về việc chính bản thân tôi là nguyên nhân tôi thành ra thế này. Có thứ gì đó trong tôi đang kéo tôi xuống." Bennington chủ yếu đảm nhận vai trò giọng ca chính của Linkin Park, nhưng đôi khi cũng chia sẻ vai trò này với Shinoda. All Music Guide mô tả giọng hát của Bennington "tông cao hơn" và "đầy cảm xúc", trái ngược với phong cách hip-hop của Shinoda. [6] Cả hai thành viên cũng đã cùng nhau viết lời cho các bài hát của ban nhạc. [14]

Hybrid Theory (2000) đã được chứng nhận kim cương bởi RIAA vào năm 2005. Album thứ hai của ban nhạc, Meteora (2003), đạt vị trí số 1 trên bảng xếp hạng album Billboard 200,[15] cũng giống như album thứ 3 của họ, Minutes to Midnight (2007).[16] [17] Linkin Park đã bán được hơn 100 triệu album trên toàn thế giới.[18] Ban nhạc đã giành được hai giải Grammy, sáu giải Âm nhạc Mỹ, bốn giải Video âm nhạc của MTV và ba giải Âm nhạc thế giới.[19] Năm 2003, MTV2 vinh danh Linkin Park là ban nhạc vĩ đại thứ 6 của kỷ nguyên video âm nhạc và là ban nhạc xuất sắc thứ 3 của thiên niên kỷ mới.[20] Billboard xếp Linkin Park hạng 19 trên bảng xếp hạng Nghệ sĩ xuất sắc nhất của thập kỷ. [21] Năm 2012, ban nhạc được bình chọn là nghệ sĩ vĩ đại nhất của những năm 2000 trong một cuộc bình chọn Bracket Madness trên VH1. [22]

Dead by Sunrise

Bennington đã đồng sáng lập Dead by Sunrise, một ban nhạc rock điện tử đến từ Los Angeles, California, với các thành viên Amir Derakh và Ryan Shuck từ Orgy và Julien-K vào năm 2005.[23] [24] Dead by Sunrise có buổi biểu diễn trực tiếp đầu tiên vào tháng 5 năm 2008, tại bữa tiệc kỷ niệm 13 năm thành lập Club Tattoo ở Tempe, Arizona .

Ban nhạc phát hành album đầu tay Out of Ashes vào ngày 13 tháng 10 năm 2009.[25]

Stone Temple Pilots

Tháng 2 năm 2013, Stone Temple Pilots chia tay ca sĩ chính lâu năm Scott Weiland. Ban nhạc đã tuyển mộ Bennington để thay thế Weiland vào tháng 5 năm 2013. Vào ngày 18 tháng 5 năm 2013, Bennington đã lên sân khấu tại KROQ's Weenie Roast cùng với ban nhạc. Danh sách bài trình diễn bao gồm các bài hát gốc của Stone Temple Pilots, cũng như đĩa đơn đầu tiên của họ với Bennington làm ca sĩ có tên "Out of Time", nó ra mắt vào ngày 19 tháng 5 và có thể tải xuống miễn phí thông qua trang web chính thức của họ. Sau đó, Bennington và ban nhạc đã thông báo trong một cuộc phỏng vấn độc quyền của KROQ rằng ông chính thức là người trưởng nhóm mới của Stone Temple Pilots và thảo luận về khả năng ra album và tour diễn mới. Bài hát "Out of Time" nằm trong EP High Rise của họ, được phát hành vào ngày 8 tháng 10 năm 2013. [26]

Bennington hồi tưởng về việc tham gia Stone Temple Pilots, nói rằng, “Mỗi ban nhạc đều có những rung cảm riêng. Stone Temple Pilots có cảm giác rock quyến rũ hơn, cổ điển hơn. Linkin Park thì là một kiểu ban nhạc rất hiện đại, rất phụ thuộc công nghệ. Tôi đã lớn lên khi nghe họ. Khi cơ hội đến với tôi, tôi không có chút đắn đo nào cả." Bennington đã nói trong các cuộc phỏng vấn rằng hát chính cho Stone Temple Pilots là ước mơ cả đời của ông. Ông rời ban nhạc một cách tốt đẹp do cam kết với Linkin Park vào năm 2015 và ông được thay thế hai năm sau đó bởi á quân X Factor mùa 3 Jeff Gutt. [7] [27] [28]

Những công việc khác

Năm 2005, Bennington xuất hiện trong "Walking Dead", đĩa đơn chính trong album đầu tay Shifting Gears của Z-Trip. Bennington cũng xuất hiện với tư cách khách mời bất ngờ trong buổi biểu diễn của Z-Trip tại Liên hoan Âm nhạc và Nghệ thuật Thung lũng Coachella năm 2005. [29] Bennington đã thu âm lại bài hát "Home Sweet Home" của Mötley Crüe thành một bản song ca với ban nhạc để làm đĩa đơn từ thiện cho các nạn nhân của cơn bão Katrina vào mùa thu năm 2005. [30] Ông đã cùng với Alice in Chains biểu diễn bài hát "Man in the Box" tại Lễ hội xâm lược nội địa của KROQ vào năm 2006.[31] [32] Bennington đã biểu diễn với Kings of Chaos trong chuyến lưu diễn 6 buổi diễn năm 2016 của họ. [33]